El monasterio fue fundado entre 1606 y 1613 por doña Leonor de Rojas, hermana del todopoderoso Francisco Gómez de Sandoval y Rojas, I duque de Lerma y valido del rey Felipe III. Esta iniciativa se inscribía en el programa de monumentalización de la villa, convertido en emblema de la nueva nobleza cortesana. La reina Margarita de Austria y el propio monarca enviaron donaciones espléndidas a esta fundación franciscana. Contrario a lo que ciertos resúmenes afirman, el propósito de la familia ducal no era replicar en Lerma lo que fue El Escorial para Madrid, sino fortalecer un enclave privado, simbólicamente fuerte y políticamente blindado. Valladolid, no Lerma, fue sede de la corte entre 1601 y 1606.

La orden franciscana, profundamente ligada a la reforma espiritual de la época, fue elegida por su austeridad, pero también por su fidelidad a la monarquía. El monasterio sirvió de espacio para retiro, oración, enterramiento nobiliario y proyección del linaje ducal. Fue uno de los puntos estratégicos de la red conventual que articulaba la Lerma barroca como ciudad sagrada y ceremonial.

Para su construcción se emplearon algunos de los arquitectos y artistas más notables del momento, como Pedro de Herrería —que trabajó también en El Escorial—, Francisco de Isla, Juan de Naveda y Juan de Rozadilla. La obra refleja los cánones severos del clasicismo herreriano: sobriedad en las líneas, monumentalidad sin exuberancia, espacios amplios y techumbres artesonadas. Aún hoy, entre los muros derruidos, pueden verse restos de esas estructuras nobles.

En la actualidad, el edificio presenta un avanzado estado de deterioro: parte de la techumbre se ha derrumbado, las vigas están partidas y la vegetación trepa por los muros. El abandono ha sido tal que, en febrero de 2023, fue incluido en la Lista Roja del Patrimonio de Hispania Nostra, que identifica bienes culturales en riesgo. En una nota esperanzadora, el edificio ha pasado recientemente a manos privadas con intención de restaurarlo y convertirlo en espacio cultural y turístico. La rehabilitación proyectada incluiría visitas guiadas, encuentros espirituales y recuperación del entorno paisajístico.